Windows Server 2008 R2, Microsoft tarafından üretilen bir sunucu işletim sistemidir. 22 Temmuz 2009 tarihinde üretime sunulmuş, 22 Ekim 2009’da başlatılmıştır. Windows Server Ekip bloguna göre, perakende geçerliliği 14 Eyül 2009 idi. Windows 7 yönlü son kullanıcıyla aynı işletim sistemi çekirdeğini kullanan Windows NT 6.1 üzerine inşa edilmiştir. Microsoft tarafından yalnızca 64 bit işletim sistemi olarak piyasaya çıkan ilk sürümdür.

Etkin Adres Defteri için yeni işlevsellikler, yeni Sanallaştırma ve Yönetim özellikleri, IIS 7.5 sürümü ve 256’ya kadar mantıksal işlemci desteği sürüm geliştirmelerini içerir.